早在1920年，著名语言文字学家钱玄同就发表文章，提倡简化汉字。1922年，钱玄同与黎锦熙等知名学者向国语统一筹备会第四次大会提出了《减省现行汉字的笔画案》，系统阐述简化汉字的理由和办法。

专家们的建议与主张，逐渐引起蒋介石的关注。蒋介石当政后，专门向教育部长王世杰询问汉字简化的可行性。王世杰说：“有的汉字笔画确实太多，书写起来很不方便，应该作些简化。但这个问题只能逐步进行。”蒋介石赞成王世杰的意见，指示逐步推行简体字。王世杰委托北京大学教授、著名语言文字学家黎锦熙主持这项工作。最后，圈定324个汉字作为第一批简体字。1935年8月21日，国民政府教育部颁布了第一批《简体字表》，同时公布《推行简体字办法》九条，规定：凡小学、短期小学、民众学校各课本、儿童及民众读物，均应采用部颁简体字。自1936年1月起，上述范围新编课本、读物不用简体字者不予审定。

然而，蒋介石主导推动的汉字简化却遭到国民党中央常委、考试院院长戴季陶等的强烈反对和抵制。戴季陶猛烈抨击“简化汉字荒谬十足，破坏了中国传统文化”，多次在公开场合扬言如果不收回《简体字表》，他将不参加蒋介石及国民党中央召开的任何会议。果然在此后三个月中，戴季陶拒不参加国民党的会议，也很少过问公事。蒋介石碍于戴季陶是国民党元老，只得妥协下令暂不施行简化汉字。1936年2月，戴季陶进一步促使蒋介石以“国民政府”的名义下了一道“不必推行”简化字的命令。

直到1952年秋，败退台湾的蒋介石再次提出汉字简化。他说：“我们的汉字笔画太多，士兵教育困难，学生学习难度也太大。我觉得汉字还是应做适度的简化。”为取得大众支持，蒋介石指示“考试院副院长”罗家伦在报刊上写文章造舆论。同时，台湾当局的“教育部”根据蒋介石的指示，组织专家、学者研究简化汉字的方案。然而，国民党中央委员、著名学者胡秋原站出来极力反对。他认为，汉字是汉文化的载体，简化汉字就是破坏中国文化。胡秋原的主张得到台湾文学界和史学界的部分人的支持，他联络一帮人猛烈抨击罗家伦等人。蒋介石感到此事阻力太大，不得不再次搁置汉字简化一事。